Das ist kein Widerspruch und natürlich lässt diese retrospektive Darstellung der Wirklichkeit einen Interpretationsspielraum zu.
Anakin war als 9-Jähriger bereits ein überdurchschnittlich begabter Pilot, das ist unbestreitbar. Ebenso hatte es Obi-Wan auf sich genommen, ihn nach Qui Gons Tod sebst auszubilden, obwohl Yoda ernsthafte Bedenken hatte.
Dass sein Stolz üble Konsequenzen hatte, kann sich auf den Zeitraum der gesamten Ausbildung Anakins beziehen, in der es Obi WAN tatsächlich nicht gelungen ist, seine heiligen Ordensprinzipien den eigentlichen Bedürfnissen Anakins anzupassen. Das kann man durchaus als falschen Stolz werten. Gerade in Episode 2 wird mehr als deutlich, dass er als Meister an Anakin gescheitert ist. Doch weder konnte, noch wollte er erkennen, in welcher Abwärtsspirale sein Padawan sich zu diesem Zeitpunkt bereits befand.
Für mich passt die Erklärung also...denn natürlich erfolgt diese aus einem "gewissen Standpunkt", der über die Jahre naturgemäß eine Verzerrung erfuhr. So funktioniert "Erinnern" nun mal. Das kann gar keine exakte Abbildung der damaligen Wirklichkeit mehr sein.